Карташов В. С., доктор фармацевтических наук, профессор Первого Московского государственного медицинского университета им. И.М. Се-че-нова
ИДЕНТИФИКАЦИЯ ФУРОСЕМИДА МЕТОДОМ СПЕКТРОСКОПИИ ЯМР
Для идентификаци фуросемида использован метод спектроскопии ЯМР. Характерные сигналы в спектрах ЯМР фуросемида позволяют осуществлять его надежную идентификацию.
Ключевые слова: фуросемид, спектроскопия ЯМР.
NMR SPECTROSCOPIC IDENTIFICATION OF FUROSEMIDE
NMR spectroscopy was used to identify of the furosemide. The characteristic signals in the NMR spectra of the furosemide enabled their reliable identification.
Keywords: furosemide, NMR spectroscopy.
В настоящем сообщении приведены результаты работы по идентификации лекарственного средства фуросемида методом спектроскопии ЯМР на ядрах водорода и углерода 13С. Фуросемид является диуретическим (салуретическим) средством, представляет собой 4-Хлор-Ы-(2-фурилметил))-5-сульфамоилантраниловую кислоту [1-5].
Материалы и методы
Спектры ЯМР регистрировали на спектрометре WH-90 фирмы Bruker с рабочей частотой 90 МГц (1Н) и 22,62 МГц (13С) при 30 оС для 2% (1Н) и 15% (13С) растворов фуросемида в дейтерированном диметилсульфоксиде. В качестве внутреннего стандарта измерений химических сдвигов использовали тетраметилсилан 5 0,00 м.д. (1Н) и диоксан 5 67,4 м.д. (13С). Отнесение сигналов спектров ЯМР 1Н к определенным группам протонов проведено на основании их химических сдвигов, вида мультиплетов и значений констант спин-спинового
13
взаимодействия. Регистрацию спектров ЯМР С осуществляли в режиме полного подавления спин-спинового взаимодействия протонов с углеродами.
Результаты исследования и их обсуждение
В спектре ЯМР 1Н фуросемида наблюдаются: триплетный сигнал протона NH-группы при 8,61 м.д. с константой спин-спинового взаимодействия J=5,9 Гц, синглет протона Н-6 при 8.40 м.д., мультиплет протона H-5D в области 7,60-7,63 м.д. с константой спин-спинового взаимодействия J3D,5D=0,9 Гц (Х), уширенный сигнал МН2-группы при 7,31 м.д., синглет протона Н-3 при 7,06 м.д., мультиплет протонов H-3D,4D в области 6,34-6,45 м.д. (АВ), мультиплет СН2-группы при 4,58 м.д..
В спектре ЯМР 13С фуросемида регистрируются сигналы углеродов: СОО при 169,7 м.д., С-2,2° при 153,5 и 152,4 м.д., С-5° при 143,8 м.д., С-5 при 137,3 м.д., С-6 при 134,4 м.д., С-4 при 127,9 м.д., С-3 при 114,6 м.д., С-3°,4° при 111,6 и 108,7 м.д., С-1 при 109,2 м.д., СН2 при 40,2 м.д..
Выводы
1. Измерены спектры ЯМР 1Н и 13С фуросемида в дейтерированном диметилсульфоксиде.
2. Проведено и подтверждено отнесение сигналов в спектрах ЯМР фуросемида, что позволяет надежно идентифицировать его с помощью данного метода.
Литература
1. МашковскийМ.Д. Лекарственные средства. М., 2014: 499-500.
2. Рогожкина Ю.А. Сравнительный анализ клинической эффективности длительного приема торасемида и фуросемида у больных хронической сердечной недостаточностью и их влияние на маркеры баланса коллагена. Автореф. дис. канд. мед. наук. Челябинск, 2013: 3-22.
3. Захарова С.Г. Особенности нефропротективного действия фуросемида и некоторых митохондриальных субстратов при поражении почек ртути дихлоридом. Автореф. дис. канд. мед. наук. Уфа, 2008: 3-22.
4. Жариков А.Ю.. Механизмы ускользания фармакологического эффекта фуросемида в условиях длительного введения: экспериментальное исследование. Автореф. дис. канд. биол. наук. Томск, 2006: 3-21.
5. Чичахов Д.А. Гидрокортизон и фуросемид в лечении бронхолегочной дисплазии у недоношенных новорожденных с низкой и экстремально низкой массой тела. Автореф. дис. канд. мед. наук. СПб, 2005: 3-24.
Для дальнейшего прочтения статьи необходимо приобрести полный текст. Статьи высылаются в формате PDF на указанную при оплате почту. Время доставки составляет менее 10 минут. Стоимость одной статьи — 150 рублей.