Карташов В. С., доктор фармацевтических наук, профессор Первого Московского государственного медицинского университета им. И.М. Се-че-нова
ИДЕНТИФИКАЦИЯ МЕФЕНАМОВОЙ КИСЛОТЫ МЕТОДОМ СПЕКТРОСКОПИИ ЯМР
Для идентификаци мефенамовой кислоты использован метод спектроскопии ЯМР. Характерные сигналы в спектрах ЯМР мефенамовой кислоты позволяют осуществлять ее надежную идентификацию.
Ключевые слова: мефенамовая кислота, спектроскопия ЯМР.
NMR SPECTROSCOPIC IDENTIFICATION OF MEFENAMIC ACID
NMR spectroscopy was used to identify of the mefenamic acid. The characteristic signals in the NMR spectra of the mefenamic acid enabled their reliable identification.
Keywords: mefenamic acid, NMR spectroscopy.
В настоящем сообщении приведены результаты работы по идентификации лекарственного средства мефенамовой кислоты методом спектроскопии ЯМР на ядрах водорода и углерода 13С. Мефенамовая кислота является нестероидным противовоспалительным средством и представляет собой К-(2,3-диметилфенил)-антраниловую кислоту [1-5].
Материалы и методы
Спектры ЯМР регистрировали на спектрометре WH-90 фирмы Bruker с рабочей частотой 90 МГц (1Н) и 22,62 МГц (13С) при 30 оС для 2% (1Н) и 15% (13С) растворов мефенамовой кислоты в дейтерированном диметилсульфоксиде. В качестве внутреннего стандарта измерений химических сдвигов использовали тетраметилсилан 5 0,00 м.д. (1Н) и диоксан 5 67,4 м.д. (13С). Отнесение сигналов спектров ЯМР 1Н к определенным группам протонов проведено на основании их химических сдвигов, вида мультиплетов и значений констант спин-
13
спинового взаимодействия. Регистрацию спектров ЯМР С осуществляли в режиме полного подавления спин-спинового взаимодействия протонов с углеродами.
Результаты исследования и их обсуждение
В спектре ЯМР 1Н мефенамовой кислоты наблюдаются: уширенный сигнал протона NH-группы при 9,4 м.д., дублет-дублетный сигнал протона Н-6 при 7,88 м.д. с константами спин-спинового взаимодействия J5,6=8,1 и J4,6=1,8 Гц, мультиплет протона Н-4 в области 7,20-7,40 м.д., мультиплет протонов H-3D,4D,5D в области 6,95-7,15 м.д., мультиплет протона Н-5 в области 6,68-6,78 м.д., мультиплет протона H-6D в области 6,60-6,64 м.д. и синглеты метильных групп при 2,29 и 2,10 м.д..
В спектре ЯМР 13С мефенамовой кислоты регистрируются сигналы углеродов: СО при 171,4 м.д., С-2 при 149,9 м.д., С-1- при 139,5 м.д., С-3- при 138,9 м.д., С-4 при 135,2 м.д., С-6 при 132,8 м.д., С-2- при 132,3 м.д., С-4-,5- при 127,4 и 127,1 м.д., С-6- при 123,2 м.д., С-5 при 117,3 м.д., С-3 при 114,1 м.д., С-1 при 112,4 м.д., метильных групп при 21,2 и 14,6 м.д..
Выводы
1. Измерены спектры ЯМР 1Н и 13С мефенамовой кислоты в дейтерированном диметил-сульфоксиде.
2. Проведено и подтверждено отнесение сигналов в спектрах ЯМР мефенамовой кислоты, что позволяет надежно идентифицировать ее с помощью данного метода.
Литература
1. МашковскийМ.Д. Лекарственные средства. М., 2012: 180-181.
2. Викторов А.П. Нестероидные противовоспалительные лекарственные средства и фармакотерапия хронической боли: проблемы эффективности и безопасности. Рациональная фармакотерапия 2010; (4): 5-12.
3. Суров А. О. Термодинамические характеристики кристаллов и растворов производных антраниловой и (2-анилинофнил)уксусной кислот. Автореф. дис. канд. хим. наук. Иваново, 2010: 3-17.
4. Шварц Г.Я. Современные нестероидные противовоспалительные средства. М., 2004: 3-40.
5. Насонов Е.Л. Нестероидные противовоспалительные препараты. Русский медицинский журн. 1999; (8): 392-396.
Для дальнейшего прочтения статьи необходимо приобрести полный текст. Статьи высылаются в формате PDF на указанную при оплате почту. Время доставки составляет менее 10 минут. Стоимость одной статьи — 150 рублей.